艾伦是个玩世不恭的花花公子，他给自己列了一份“猎艳清单”，计划征服一百个女人。然而，当清单即将完成时，他发现自己心底始终缺了一人——那个曾与他有一面之缘的图书馆管理员莉莉。为了填补空白，艾伦开始疯狂寻找莉莉，却在过程中逐渐明白，真爱不是猎艳的猎物，而是灵魂的契合。他放弃了过去的生活方式，用真心去挽回莉莉。电影以幽默诙谐的方式探讨了现代爱情观，最终艾伦在清单上划掉了所有名字，只写下莉莉一个。